Emma telah membangun situs web gaya hidup yang sukses yang ia bangun dengan sepenuh hati dan jiwa yang disebut “Classically Emma”. Namun, ketika angka-angkanya mulai menurun, ia merasa bahwa ia mungkin telah menemukan jalan keluarnya dalam kemitraan dengan seorang milenial ambisius bernama Jill yang juga memiliki mimpinya sendiri.